アクティビティログがスマートフォンに送られていれば、古いものから削除し新しいログを記録します。
ログ件数が上限で且つスマートフォンに送られていない場合はアクティビティ計測が開始出来ません。
時計内のアクティビティログをスマートフォンに送るか、削除してください。